1. Pueden ser gif, jpg, png... en eso no hay problema. Ignoro por qué te fallan siendo .gif

Pero por el foro no creo que sea, quizá es algo de tu servidor o te equivocaste al poner los nombres...
2. No sé muy bien qué es pero le pasa lo mismo a otros foros, asi que debe ser algun error o bug del propio phpbb. Revisa en el archivo lang_main.php que la variable $lang['Rules_post_can'] tenga el valor correcto, si es así no sé qué puede ser...
3. Eso el phpbb ya lo hace, salvo con algunas excepciones:
- Si el mensaje editado es el último mensaje de un hilo
- Si un moderador o administrador edita el mensaje de otro usuario
No sé si existirá algún mod para que salga siempre... en todo caso si existe estará en
www.phpbbhacks.com
Saludos