Jeeeeeee, yo tambien batalle para hacer el HOLA MUNDO en el tomcat 

 ..... 
OK, here we goooooo  
 Dar de alta el "proyecto" en el tomcat 
1.- dirigete a la carpeta ...tomcat_x.x\
conf\Catalina\localhost, en mi caso es asi: C:\Program Files\Apache Software Foundation\Tomcat 5.0\conf\Catalina\localhost 
2.- Abre el maravilloso BLOCK de NOTAS (la principal herramienta de todo programdor), y pega estas Linias:  
Código:
 <?xml version='1.0' encoding='utf-8'?>
<Context displayName="breve Descripcion de proyecto" docBase="C:/directorios/proyecto" path="/proyecto" reloadable="true" useNaming="false">
</Context>
  3.- Lo guardas con extencion XML en la carpeta que abriste en el paso 1 ej: 
proyecto.xml 
4.- Reinicias el TOMCAT 
5.- metes tus JSP's a la carpeta C:/directorios/Proyecto, y en el explorador la llamas asi (por ejemplo) 
http://localhost:8080/proyecto 
6.- Have Funnn 
