Que versión de Visual Studio estás utilizando?.
Si estás usando VS2005b2 puedes hacerte un WebCustomControl o una librería de clase que herede del tipo TextBox y ahí agregas todo lo que necesites de funcionalidad. En cuanto la manera para que te aparezca en el ToolBar si lo haces de la segunda forma es a través de directivas de clase.
Tengo por ahí un ejemplo pero es en C#, si lo quieres te dejo mi email
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