Te responderé a pasos generales:
1.- La clave de todo, son usar TemplateColumn's y una función que te retorne el nombre de la imagen respectiva de acuerdo a las condiciones que planteas:
Código:
<ItemTemplate>
<img src='/imagenes/<%# Nombre_Funcion(DataBinder.Eval(Container.DataItem, "Tu_Parametro")) %>'
</ItemTemplate>
2.- IMHO, no es la mejor manera de hacer eso...; en la versión actual de asp.net no existe un control que te permita mostrar la imágen tal cual se trae de la bd, para eso tienes que hacer un paso extra, y es el crear una página que obtenga la imágen en base a un id. Para esto tienes varios artículos relacionados al tema.
http://www.developerfusion.com/show/3933/2/ http://codebetter.com/blogs/eric.wis.../15/63236.aspx
etc, etc
Saludos