Con respecto a la imagen lo más conveniente siempre es guardar únicamente la ruta de la imagen en la base de datos, y luego apuntar hacia esa ruta desde html con el atributo SRC de la etiqueta IMG.
Algo así:
set RS = Server.CreateObject("ADODB.RecordSet")
RS.OPen "SELECT campo_imagen FROM tu_tabla", tu_conexion
Do until RS.EOF
%>
<img src="<%=RS("campo_imagen")%>">
<%
RS.MoveNext
Loop
Con eso bastaría para mostrar todas las imágenes de la base de datos.
Con respecto a tu segunda pregunta, tengo entendido que en Windows XP Home Edition no se puede instalar IIS, aunque si mal no recuerdo, en el foro de .Net creo que leí algo que alguien lo había instalado, pero supuestamente no se puede. En Windows XP Professional si, de hecho yo lo uso con este sistema operativo y funciona barbaro.
Un saludo y espero que te haya sido de ayuda.
Suerte!.