Morgui, te respondí en otro mensaje que no se puede (al menos estoy un 99% seguro de eso).
La única aproximación que se me ocurre (y que la estoy pensando mientras escribo, por lo que puedo estar diciendo giladas) es que los archivos a ser subidos estén comprimidos todos dentro de un mismo zip. El usuario marca una casilla llamada "¿descomprimir?", sube sólo ese zip y, como fue marcada la casilla, mediante un componente descomprimís el contenido de ese archivo comprimido en la carpeta destino. Finalmente, eliminás el zip subido por el usuario. La "cagada" es que necesitás si o si tener instalado el componente (por ejemplo "ASP Zip"
http://www.softcomplex.com/) que es de pago y no todos los servidores te permiten instalar componentes.
Saludos