Si te olvidas de enviar tus e-mails por tus clientes de correo actuales (Outlook o similares) .. puedes crear un ambiente "web" total para enviar tus e-mails vía PHP.
En PHP puedes componer un e-mail desde cero (con tu plantilla HTML + algo que tus usuairos escriban o completen de algún sitio) y adjuntar tus imagenes "incrustradas" en tu e-mail. Teóricamente se genera un e-mail como si usases Outlook .. (por si persiste el problema). Algunos clientes de correo "web" (y no web .. por qué The Bat! por ejemplo también vé a tus imagenes y archivos incrustrados como "adjuntos" + donde correspondan) trabajan así todo dato adjunto para que se vea que hay más cosas que acompañan al mensaje .. eso es así pues "desglosan" el e-mail en todas las partes que lo componen.
Si quieres intentar componer un e-mail en PHP con archivos adjuntos e imagenes incrustradas .. prueba la classe:
PHP Mailer
http://phpmailer.sourceforge.net
Un saludo,