Deberías estudiar un poco de CSS, puedes buscar en este mismo foro como maquetar sitios en CSS.
Para tu sistema, te digo que las cosas pequeñas funcionan para las cosas grandes... hacer listas anidadas es muy simple, y usar ajax tambien lo es.
Te recomiendo que te bajes el ejemplo que aparece en:
http://php.apsique.com/ajax/XMLHttpRequest
y hagas pruebitas con ello.
agregar quitar o modificar es sencillo con Ajax... no hice nunca un sistema de logueo con ajax, pero apuesto a que tampoco es muy complicado, porque la base de Ajax es siempre la misma.
Saludos.