organizar una LAN salchichera

[caerolus]

Eso se hace desde el router, con el NAT. En el router puedes poner que las peticiones que te lleguen desde fuera a un determinado puerto de tcp o udp sean enviadas a una máquina de dentro a otro puerto. Como es obvio, ambos servidores deberán disponer de distintos puertos de cara a fuera, deja el fijo en el 80 y el de IIS por el 8080 por ejemplo. Entonces, en tu router deber poner que lo que llegue al 80 por tcp, se envíe al de linux por el 80 por tcp. Y lo que llegue al 8080 por tcp se envíe al de windows por el 80. Sí, por el 80, porque eso ya será por dentro. Ambos pueden escuchar por el mismo puerto si es desde dentro.
Saludos