mmm! si no te mantiene el valor de la session,para mi,es que de alguna manera no lo ve como una única aplicacion??
Yo lo que haría es amntener la carpeta (Es lo que hice) y crear un directorio virtual que apunte a esa carpeta,y en la carpeta crear un web config,con la session habilitada...
Oye una preguntita tu que nadas con web matrix,tengo un problemita :
http://www.forosdelweb.com/f29/imports-statements-must-precede-any-declarations-299615/
Si pongo por ejemplo imports system.io en la sección de code me da error,se que es una pregunta super tonta pero me gustaría solucionarlo.