Envias el email en formato HTML, y el src de la imagen pones la URL de la imagen subida en tu servidor web:
<img src="http://www.tudominio.com/imgs/img.gif">
Pero creo que hotmail, gmail y otros webmails bloquean las imagenes puestas asi. Y para ver la imagen deben estar conectados a internet (bueno, si estan descargando el correo es facil suponer que estan conectados a internet).