A) Es probable que si, no es recomendable, silo vas hacer en freehand podria ser por bloques, aqui es donde entra la pregunta a la imprenta, como les facilitaría el trabajo y a ti te cause menos dolores de cabeza.
Recuerda que a mayor numero de paginas,mas efectos, imagenes y el resultado puede ser un monstruo de archivo que en lugar de acelerar procesos sea lo contrario amen del tipo de maquina en que lo haras.
b) Una opción es como lo mencionas si es facilitar el trabajo pero dependede como hagan ellos la imposión, si no llevas mucho texto y todo esta planeado para cada página independiente "puede" ser una opción, sugerencia comentalo a la imprenta.
C) Esa es la parte interesante el PDF es un formato que puedes hacer en diferentes programas, y que funciona como un filtro cualquier error o no se crea o cambia la tipografia o no salen las imágenes.
Con el ellos pueden hacer la imposición y ahorarse muchas horas de trabajo, revisa esta página tienen un apartado excelente
http://www.gusgsm.com/ y veremos que opinan también los usuarios.