hola,
si, se puede, no se que lenguaje usas para md5, pero supongamos que lo hagas con php: podrias hacer un md5("palabra".x) donde en cada caso en vez de incrementar x podrias darle un valor random, con la funcion rand() o alguna de esas. para acortar la cadena, podrias usar la funcion substr().
mucha mas info en
http://www.php.net 
espero que sirva de algo, salu2.