q version de winamp estas usando??
Bueno al menos en la 5.0 q tengo yo, deberias ir al Menu options-->Preferences luego en la seccion Plug-ins vas a la seccion output y selecciona el DirectSound output v2.2.10, le das clic al boton Configure y luego en la ventana q te salga presiona el boton Reset All y luego el boton Apply, cierra y abre de nuevo el winamp, si no se soluciono prueba reinstalar el winamp o anda ahorrando para comprar una nueva tarjeta de sonido

aunq no se q pasaria si desinstalas ese plug-in, pero como yo no tengo el problema mejor no lo averiguo jejejeje, de ahi nos cuentas como te fue, suerte