Hola...
Cuando envias un email mendiante tu aplicacion ASP.NET con archivos atachados, estos archivos deben de existir en el servidor y con el HTMLInputFile que estas usando estas leyendo archivos del lado del cliente, intenta enviar un mail con un archivo cualquiera que este en tu servidor para que compruebes eso.
Código:
SmtpMail.SmtpServer = "localhost";
MailMessage Message= new MailMessage();
Message.From = "[email protected]";
Message.To = "[email protected]";
Message.Subject = "Contrato de Servicio de ....";
Message.Body = "Estimado cliente, .....";
Message.Attachments.Add(new MailAttachment("C:\\Inetpub\\wwwroot\\app\\reportes\\propuesta1.pdf"));
SmtpMail.Send(Message);
Saludos cordiales