si va en serio y en grande lo mejor es RealAudio lo que si es que es caro, si no, Winamp es una muy buena opcion muy utilizada pero con desventajas, y ventajas
si trasmites por tu computadora deberas:
Tener IP fija o un servicio como No-IP
Gran ancho de banda, una conexion de 256kbps te soporta alrededor de 10 usuarios simultaneos con una calidad de 22k
Existen empresas que te permiten tener archivos como
www.streamsolutions.co.uk, entra a la pagina de
www.shoutcast.com, ahi esta la info para transmitir con Winamp
con Real seria algo asi:
http://www.realnetworks.com/products...adelivery.html
Como podras ver, lo profesional sale caro, lo facil no tanto...saludos y espero haber ayudado en algo