te comento que en mi trabajo tambien se trabajo con proxy y al tildar que guarde las contraseñas se guardan los datos automaticamente.... utilizo ie y firefox. y en los dos naegadores no tengo ningun problema... de todas maneras ve a las herramientas de internet explorer y revisa en contenido si estan activas las casillas de recordar contraseñas, formularios y todo lo que veas ahi... suerte! y cualquier cosa escribes (el hecho de que recuerde las contraseñas no quiere decir q no te va a pedir validar en proxy, solo tendras que aceptar y ya)
En Internet Explorer
En Firefox